La rocca costruita sul colle più alto sui cui sorge Montone, fu edificata nel XIII secolo, quando a seguito dell’espansione velocissima che ebbe l’abitato, si rese necessario proteggerlo con una cerchia di mura più ampia fino a comprendere il colle de Monte. Non ci è dato sapere come fosse all’epoca, ma per il secolo successivo è possibile dedurre il suo aspetto dalle fonti archivistiche e per quello seguente dalla sua raffigurazione dipinta da Bartolomeo Caporali ai piedi della Madonna della Misericordia, opera conservata nel Museo comunale. Nel 1374 Ugo dalla Rocca, castellano di Perugia per il contado di Porta Sant’Angelo, scrisse una dettagliata relazione in cui descriveva le varie opere di fortificazione da costruire per poter meglio difendere Montone. Nel 1378 i perugini ordinarono ad Oddo Fortebracci di ristrutturarla come sconto di una pena. Con questo intervento fu costruita una nuova cortina muraria che dal Monte si dipana da sud verso occidente, alla base di tutto l’abitato. La rocca era dotata di una massiccia torre munita che si elevava nel centro della struttura fortificata, la sua posizione è oggi indicata dal quadrato in laterizio al centro del giardino, che ne segnala le fondamenta. In essa erano presenti una grande cisterna per la raccolta delle acque e grandi vani interrati per l’ammasso di viveri e armamenti. Adiacente alla rocca stava il palazzo della famiglia Fortebracci. Quando Braccio da Montone divenne conte di Montone nel 1414 e signore di Perugia nel 1416, Montone e Perugia si arricchirono di grandi opere d’arte e di ingegneria. La rocca fu di nuovo oggetto di interventi di fortificazione e decorazione insieme all’annesso palazzo, per questo intervento il conte di Montone affidò il rinnovamento all’architetto bolognese Fioravante Fioravanti, che già aveva realizzato sotto la sua committenza la Cava del lago Trasimeno e le logge per il suo palazzo nella piazza di Perugia.
Con la morte di Braccio, avvenuta a L’Aquila nel 1424, la contea passò nelle mani del figlio Carlo, che aveva solo tre anni. Ressero le sorti della contea in attesa della sua maggiore età la madre, il cugino Niccolò della Stella, e Niccolò Piccinino fino al 1440. Carlo Fortebracci visse la propria vita sempre lontano da Montone avendo intrapreso la stessa carriera del padre e lasciò in reggenza Montone alla moglie, Margherita Malatesta.
I rapporti con la Santa sede si deteriorarono ben presto e il favore dei perugini andò scemando nel tempo. Il papa Sisto IV ordinò al Duca di Urbino Federico da Montefeltro di ricondurre allo Stato Pontificio il Castello di Montone, così il 25 settembre 1477 dopo un mese di assedio e la distruzione del torrione della Rocca, Montone capitolò. L’anno successivo il papa non pago e non sentendosi ancora sicuro fece distruggere da una truppa scelta di guastatori la fortezza e il palazzo dei conti di Montone con buona parte delle mura.