Il Castel Vecchio, da cui ebbe origine l’abitato di Montone, era posto sull’altura che controllava il valico che
dall’ampia valle del Tevere immette in quella stretta del Carpina
Coloro che da Città di Castello volevano recarsi a Gubbio nel periodo alto-medievale avevano la possibilità di percorrere le vie più antiche che seguivano i letti dei fiumi Tevere e Carpina, allungando notevolmente il percorso, oppure seguire le vie di crinale come quella che raggiunge Pieve di Saddi e transita per Pietralunga, ma che durante l’inverno erano difficilmente praticabili.
La Pieve di San Gregorio Magno, ai piedi del castello, fu costruita al valico sulla via più breve e più agevole che collega le due città. La fabbrica della Pieve di San Giovanni Battista e San Gregorio Magno di Montone, con buona approssimazione, può esser fatta risalire al IX-X secolo.
La diocesi di Città di Castello fin da allora era costellata da una quantità pievi, poste sulle principali vie di comunicazione tra la campagna e le città, luoghi di diffusione della fede e di battesimo per le popolazioni rurali, nonché di sosta per viandanti e pellegrini.
Fin dal 1100 si conoscono atti che riguardano l’“hospitium” annesso alla pieve, dotato economicamente
dall’episcopato e più tardi anche dalla Comunità.
Il vescovo Ugolino Gualterotti tra il 1304 e il 1306, trasferì la propria sede nella pieve di Montone, poiché a Città di Castello la fazione ghibellina, a lui avversa, aveva preso il potere; vi indisse un sinodo diocesano nel 1305 che fu però disertato dai canonici della cattedrale tifernate. Da questo periodo la Pieve di San Gregorio fu dotata di un collegio di canonici, che nel XVI secolo si spostò insieme all’Arciprete nella chiesa di Santa Maria in città.
L’antica pieve è in stile romanico, a tre navate, divise da grandi archi poggianti su forti pilastri in laterizio. La navata centrale culmina in un’abside semicircolare.
Sono visibili dall’esterno due delle primitive feritoie da cui prendeva luce l’aula e la piccola monofora dell’abside.
In capo alle tre navate sono disposti tre altari: quello maggiore è costituito da un’edicola con grandi sportelloni in legno. L’altare era dedicato al ss. Crocifisso e in esso era riposta la Deposizione lignea che ora si conserva nella pinacoteca comunale.
Ai lati dell’altare maggiore stanno due edicole in pietra del secolo XV, trasferite nella pieve dalla chiesa di San Francesco, in un imprecisato momento.
Tutte le pareti della grande aula dovevano essere affrescate, molte delle opere che ornavano la chiesa sono andate perdute a seguito delle frequenti imbiancature ordinate nelle visite pastorali, che erano tuttavia necessarie per garantire l’igiene di una chiesa luogo di numerose sepolture. Sopravvivono alcuni affreschi votivi dei secoli XVXVI e, sulla controfacciata a lato della porta di ingresso, una Trinità.