The church of San Fedele originated with the hospitalis of the same name, which was built after 1270 thanks to a substantial donation from Ranieri degli Olivi.
The institute belonged to a company of disciplined men, as is written on the 15th-century lintel of the church portal. Documents in the municipal historical archives confirm that it was owned by the Confraternita del Gonfalone.
La riforma operata dopo la peste del 1348 rese Montone sempre più autonomo da Perugia seppure fu questo un periodo molto travagliato a causa dello scisma d’occidente e perché si dovette difendere dall’attacco delle Compagnie di Ventura. A proposito di questo si può dire
che la fama di Montone è strettamente legata alle fortune militari e politiche della famiglia Fortebracci, ma che subito dopo la morte di Braccio, 4 giugno 1424 nella battaglia di l’Aquila, la città tornò sotto il diretto dominio della Chiesa. Fu governata, poi, fino al 1640 dalla famiglia Vitelli di Città di Castello, per conto della Chiesa. Durante il XVIII sec, nel periodo napoleonico conobbe un periodo di rinnovamento sulla spinta delle nuove idee diffuse dalla Rivoluzione Francese, ma oltre ciò fu questo un periodo alquanto negativo per le vendette contro il potere ecclesiastico che si manifestarono con l’incendio della Chiesa di San Francesco, per cui fu necessario trasferire anche la preziosissima Reliquia della Santa Spina ora conservata dalle Suore Clarisse del Monastero di Santa Agnese di Montone e dell’Archivio dei Frati minori con gravi perdite di preziosi documenti. Nel 1860, Montone fu annessa al Regno d’Italia. Dal ‘900 subì un forte spopolamento
che è ancora visibile nell’abbandono.
Oggi Montone si presenta come un borgo nel quale si è operato un attento recupero architettonico nel pieno rispetto delle originarie strutture e nel rispetto dell’uso di antichi materiali. Montone dal 2003 fa parte del Club dei Borghi più Belli d’Italia e gli è stata assegnata la Bandiera Arancione del turismo di qualità dal Touring Club Italiano.